Artykuł przedstawia kontrapunkty cyberwolności i cyberbezpieczeństwa jako determinanty kształtowania i funkcjonowania społeczeństwa informacyjnego oraz wyzwania, jakie implikują w zakresie koniecznych regulacji. W obszarze rozważań zakreślonych tematem, niniejszy artykuł przedstawia część dociekań wybranych problemów w aspektach idei wolności Sieci oraz użytkowników Sieci – świadomości ich działań oraz motywów korzystania z Sieci, jej zasobów oraz funkcjonowania w symultanicznej do realnej płaszczyźnie wirtualnej. Z kolei aspekt cyberbezpieczeństwa – w nurcie rozważań niniejszego artykułu – odnosi się w głównej mierze do wyników badań przeprowadzonych w grupie osób w wieku 18-26 lat, w szczególności w aspekcie korzystania z Sieci i jej zasobów, anonimowości i fałszywego poczucia jej posiadania, znajomości zasad i regulacji dotyczących legalnego pobierania plików oraz ich udostępniania.